Основали Ахтырку украинские казаки и крестьяне, переселившиеся с Правобережной Украины, на месте старославянского городища.  Большинство исследователей считает, что название города Ахтырка – это искаженное тюркское «Ак Тур» - Белая Гора, однако существует версия, что его название происходит от протекающей через город одноименной реки Ахтырки,  что в переводе с тюркского значит «ленивая река».

 Первое письменное упоминание об Ахтырке относится к 1641 году, когда город входил в состав Речи Посполитой. В 1647 году Ахтырка отошла к России.  Ахтырский острог изначально именовался «вольным», т.е. его население было свободно от государственных податей.

  Как и все города Слободской Украины, Ахтырка имела хаотичную застройку. Основой города была крепость, а вокруг разбегались вписывающиеся в рельеф кривые улочки с произвольно расположенными жилыми усадебными постройками. Ахтырская крепость располагалась на берегу небольшой реки Ахтырки, имела форму неправильного четырехугольника и занимала территорию нынешнего центра города от речки до площади, на которой ныне расположен Покровский Собор.

 Крепость окружала деревянная ограда с 5-ю каменными и 15-ю  деревянными башнями, двумя бастионами; ворота имели подъемные мосты; крепость окружал ров, заполненный водой,  и земляной вал с капонирами по углам.

  В 1655-58 годах был сформирован Ахтырский слободской  казачий полк, который в административном отношении подчинялся белгородскому воеводе. Понятие  «полк» тогда было многозначным - это не только военное подразделение, но и административно-территориальная единица, на которой этот полк формировался и кормился. В 1692 году в Ахтырском полку было 12 городов и 27 сел, а в 1732 году – 13 городов и местечек, 63 села и слободы, 22 хутора и слободки.

 Казаки Ахтырского полка принимали активное участие в крестьянской войне под руководством Степана Разина (1667-1671гг), в войне против Турции (1677-1678), в Азовских походах (1695-1696), в  Северной войне (1700-1721), во время которой 26 декабря 1707 года в городе побывал Петр I, Семилетней войне (1756-1763).

 В 1765 году, после ликвидации царским указом казацкого самоуправления на Слобожанщине, Ахтырка стала уездным городом Харьковской губернии, а казачий полк был реорганизован в гусарский. Во время Отечественной войны 1812 года,  Ахтырский гусарский полк принимал участие в боях под Смоленском, Вязьмой, Бородином, в блокаде Глогау в 1813 году, в битве под Баутценом и на реке Кацбах, принимал участие в Лейпцигской битве.

  20 декабря гусары Ахтырского полка вступи в пределы Франции под командованием Дениса  Давыдова и, с боями под Бриеном и Монмиралем,  дошли до Парижа.   В апреле 1815 года Ахтырский гусарский полк в составе армии генерал-фельдмаршала Г.Б. Баклая-де-Толли  снова побывал во Франции – ахтырчане были участниками знаменитого обзора 29 августа при Вертю. За боевые заслуги Ахтырский полк  был удостоен чести открыть парад победителей при вступлении союзных войск в Париж. 

В Ахтырском полку служили такие известные личности, как один из руководителей партизанского движения, поэт Д.В.Давыдов, композитор А. А. Алябьев, декабрист А.З.Муравьев, поэт М.Ю. Лермонтов.

 В 1923 году Ахтырский уезд был упразднен и город стал центром округа, а в 1925 году – райцентром в границах тогда столичного Харьковского округа. В 1932 году Ахтырский район вошел в состав Харьковской области, а в 1939 году был присоединен ко вновь образованной Сумской области.

  В 1961 году на базе нефтяных и газовых месторождений, открытых вблизи сел Качановки, Рыбацкого и Хухры, был создан Ахтырский нефтепромысел. В 1975 году Ахтырка получила статус города областного значения.